Творческие профессии являются особенной областью человеческой деятельности, в которой личность создателя вызывает не меньший интерес исследователей, чем результаты его творчества. Одна из причин такого внимания заключается в том, что талант творца, особенности его личности, характера, его жизненный опыт, эмоциональные переживания придают произведениям определенный индивидуальный оттенок, оригинальность, авторскую манеру, привносят неповторимость в его творчество. Одним из способов изучения психологических особенностей человека является изучение его почерка, в частности автографа (подписи). В истории искусства термин «автограф» имеет несколько значений. И отношение к этому «тексту» в разное время тоже было неоднозначным. Сегодня автограф представляет особый научный интерес для изучения произведений различных видов искусства (музыкального, художественного, литературного и т. д.), является частью мирового культурного наследия. Внимания специалистов, несомненно, заслуживает автограф художника, так как он в какой-то степени может считаться частью произведения. Подпись является одним из критериев атрибуции произведения и часто становится так называемой визитной карточкой художника. Автором статьи накоплен опыт изучения личностной самооценки человека с применением почерковедческого анализа. Цель предлагаемого исследования состоит в изучении психологического портрета художника И. И. Шишкина на основе психолого-почерковедческого анализа автографов разных лет, с использованием разработанного автором почеркового симптомокомплекса личностной самооценки. Психолого-почерковедческий анализ проводится по общим признакам почерка и позволяет выполнить психологическое портретирование. Итогом изучения автографов художника И. И. Шишкина является почерковедческая характеристика его подписи с психологической интерпретацией установленных признаков, а также определение уровня личностной самооценки художника на основе изучения особенностей его почерка.