В статье предпринимается попытка логически и концептуально осмыслить органическую связь между эссеистическим письмом и мемуарной формой, а также выявить ряд ключевых теоретических аспектов их взаимодействия. Уточняется, что эссе как разновидность свободного творчества принципиально отличается от других жанров способами проблематизации «мира» и «человека», спецификой авторской позиции и характером смысловой организации текста. Особое внимание уделяется трансформации художественной условности в контексте эссеизации, где границы между фактом и вымыслом, документальностью и субъективной интерпретацией становятся подвижными и взаимопроникающими. Подчеркивается, что эссеистическое мышление способствует углублению рефлексивного начала в тексте, активизирует личностный опыт автора и усиливает диалогическую природу повествования. В статье также рассматриваются механизмы формирования авторской интенции и способы репрезентации индивидуального сознания в эссеистическом дискурсе. Делается вывод о том, что процесс эссеизации художественной условности является важным этапом развития современной литературы, отражающим тенденцию к синтезу жанров и переосмыслению традиционных художественных форм.